Cesare Maldini était également le père de Paolo Maldini, cinq fois vainqueur de la Ligue des Champions avec le Milan et vice-champion du monde avec l'Italie.
Né en 1932 à Trieste, Cesare Maldini a fait l'essentiel de sa carrière de joueur à l'AC Milan, au poste de défenseur central. Il a été quatre fois champion d'Italie et une fois champion d'Europe, en 1963. Il était capitaine lors de cette finale de C1 remportée face au Benfica Lisbonne, la première gagnée par un club italien. Il comptait 14 sélections en équipe d'Italie, avec laquelle il a participé à la Coupe du Monde 1962 au Chili.
Sa carrière d'entraîneur a également débuté au Milan, qu'il a dirigé à deux reprises (73-74 et 2001-2002). Entraîneur de la sélection Espoirs pendant 10 ans, de 1986 à 1996, il a ensuite pris les rênes de la Nazionale A, qu'il dirigeait lors de la Coupe du monde 1998 en France (défaite en quarts de finale face aux Bleus). Il a aussi participé à la Coupe du monde 2002 en tant que sélectionneur du Paraguay.
