Les new-yorkais, qui avaient ouvert le score à la 41e minute sur une tête de Valentin Castellanos, servi par l'Argentin Maxi Moralez, paraissaient sûrs de leur victoire après avoir largement dominé un match assez décousu dans l'ensemble.
Mais Felipe Mora parvenait à retourner la situation de façon miraculeuse en marquant pour les Timbers à quelques secondes du coup de sifflet final.
Malgré les protestations furieuses des new-yorkais, qui réclamaient le hors-jeu, le but était confirmé par l'arbitre et forçait une prolongation. Celle-ci s'achevait sur le même score de 1-1 malgré un beau tir du Paraguayen de Portland Christian Paredes, stoppé in extremis par un plongeon du gardien new-yorkais Sean Johnson.
L'équipe de la Grosse pomme s'imposait finalement 4-2 dans les tirs aux buts, Johnson parvenant à bloquer deux penalties et offrant au défenseur péruvien Alex Callens l'honneur d'inscrire le but de la victoire.
"C'était un match de dingue", a commenté le manager de New York Ronny Deila, qui a tenu sa promesse, faite avant la rencontre, de se déshabiller en public en cas de victoire, ne gardant que ses sous-vêtements. "On contrôlait complètement le jeu et je pensais qu'on allait gagner en 90 minutes. Et puis ils ont marqué. On était brisés".
"Mais nous avons touché le fond tant de fois cette année. Ce groupe de joueurs sont des gagnants. C'était juste un match en montagnes russes", a ajouté le Norvégien, ancien du Celtic Glasgow.
Le match a été marqué par un incident. Le Paraguayen de New York Jesus Medina a été touché à la tête par une canette de bière lancée depuis les tribunes, juste après le but de son équipe en première mi-temps.
C'était la première fois que le New York City FC disputait la finale de la MLS. Portland avait pour sa part été sacré en 2015.